| Gary Chalmers | |||||
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| Prima apparizione: La festa delle mazzate | |||||
Età: 54 anni
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«Skinneeeer!»
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Gary Chalmers è il sovrintendente della scuola elementare di Springfield. Si occupa del coordinamento delle scuole di Springfield, ed in particolare della scuola elementare del direttore Seymour Skinner, con cui è fortemente aggressivo, al limite della paranoia: ogni volta che fa un sopralluogo si arrabbia dando per ogni minima scaramuccia tutta la colpa al povero direttore.
Stempiato e quasi calvo, veste sempre con giacca blu, camicia bianca e cravatta rossa. Prima di diventare sovrintendente risiedeva ad Utica (New York) e ad Intercourse in Pennsylvania. Si è laureato alla Ball State University ed è fiero proprietario di una Honda Accord rossa del 1979 (e, successivamente, di una Toyota Camry).
Nella puntata in cui Lisa e Bart si laureano si vede che, a causa degli errori di Seymour Skinner, è diventato pazzo e si nota che sta su di una sedia a rotelle elettrica con una sirena rossa su un palo. Si nota che gira sempre dicendo ogni secondo la famosa frase "...Skinner!...".
Leopold
Leopold è il tirapiedi del Sovrintendente Chalmers. Terrorizza sempre i ragazzi per la vergogna ma ogni volta alla fine fa le presentazioni con gentilezza.